Taruhan pada kuda telah menjadi bisnis besar dan sekarang telah menjadi bagian utama dari pacuan kuda dan dengan penggunaan teknologi terbaru merevolusi olahraga pacuan kuda dan sekarang telah pindah ke semua jenis perjudian.
Betfair adalah perusahaan yang berspesialisasi dalam taruhan olahraga online di mana atasannya dapat bertaruh pada kuda di internet. Perusahaan ini didirikan oleh Andrew (Bert) Black dan Edward Wray. Ide pertukaran taruhan adalah ide Andrew Black dan dia menyusun ide ini pada Januari 1998. Pada Juli 1998, Bert mengadakan pertemuan dengan Edward Wray dan mereka memutuskan untuk bekerja sama. Satu tahun kemudian, pada Agustus 1999, perusahaan induk, The Sporting Exchange Limited, didirikan, untuk mengembangkan platform pertukaran taruhan judi bola.
Pada tahun 2000, pada bulan Juni, Betfair diluncurkan oleh The Sporting Exchange. Pasar pertama Betfair adalah The Oaks, pacuan kuda di Inggris Raya yang dimenangkan oleh Divine Love dan pada bulan Oktober, Betfair memasang iklan pertamanya di televisi.
Selain pacuan kuda, Betfair juga menawarkan taruhan pada pertandingan sepak bola yang dimulai pada Mei 2001, ketika Betfair bertaruh pada pertandingan Alaves versus Liverpool di final Piala UEFA. Pada bulan Juni di tahun yang sama, Betfair menjadi penyedia pertukaran taruhan resmi untuk situs web Racing Post, Racing Post menjadi surat kabar yang menerbitkan hasil pacuan kuda dan informasi tentang silsilah kuda yang berlari dalam pacuan kuda. Pada Oktober 2001, Betfair meluncurkan layanan taruhan teleponnya. Pada Desember 2001, Betfair bergabung dengan Flutter.com, Flutter menjadi pesaing Betfair. Sekarang, perusahaan tersebut adalah bagian dari Betfair.
Pada Juli 2002, Betfair menjadi sponsor Fulham Football Club. Pada September 2002, Betfair pindah ke kantor barunya di Hammersmith, London dari kantor lamanya di Old Trafford, Manchester. Pada Oktober 2002, Andrew Black dan Edward Wray dinobatkan sebagai Ernst and Young Emerging Entrepreneurs of the Year. Pada bulan April 2003, Betfair memenangkan Queen’s Award for Enterprise, dalam kategori Inovasi, setelah direkomendasikan oleh Perdana Menteri dan dinilai oleh Departemen Perdagangan dan Industri. Pada bulan Juni 2003, Betfair menandatangani nota kesepahaman bersejarah (MoU) dengan Klub Joki Inggris. Memorandum ini bertujuan untuk melindungi dan menjaga integritas pacuan kuda.
Pada Oktober 2003, Betfair menandatangani MoU dengan Association of Tennis Professionals (ATP). Pada November 2003, Betfair menjadi multibahasa dengan meluncurkan layanan di situs webnya dalam bahasa Jerman, Denmark, Yunani, Italia, Swedia, Norwegia, Finlandia, dan Cina. Bersamaan dengan ini Betfair menandatangani inisiatif pelatihan dengan GamCare, sebuah badan amal yang mempromosikan sikap bertanggung jawab terhadap perjudian. Pada Januari 2004, Betfair menandatangani MoU dengan International Cricket Council, badan pengelola kriket.
Pada Maret 2004, Betfair menandatangani MoU dengan Asosiasi Sepak Bola Inggris, penyelenggara Liga Utama Inggris. Pada April 2004, perusahaan menandatangani MoU dengan Cricket Australia. Pada Mei 2004, Betfair meluncurkan situs web permainan kartunya sebagai pemegang lisensi Cryptologic, sebuah perusahaan yang mengembangkan lisensi dan mendukung perangkat lunak berbasis internet dan perangkat lunak perdagangan elektronik. Pada Juli 2004, Betfair mengadakan usaha patungan (JV) dengan Publishing and Broadcasting Limited Australia.
Pada bulan September 2004, Betfair menandatangani MoU dengan Otoritas Pacuan Kuda Nasional Afrika Selatan. Pada tahun yang sama, Betfair mensponsori St Leger, pacuan kuda datar Grup 1 di Inggris Raya dan pacuan kuda tertua di dunia. Betfair meluncurkan layanan baru bernama Betex dan berhasil memindahkan 300.000 pelanggan ke layanan baru tersebut.
Pada bulan Oktober 2004, Betfair menyelenggarakan turnamen kartu online pertamanya. Hadiah uang dalam turnamen ini adalah 1 juta pound. Pada November 2004, Betfair membuka kantor keduanya di Stevenage, di Hertfordshire. Perusahaan mengakuisisi pelanggan Sporting Options melalui paket penyelamatan.
